Mercaptans Lourds

Qu’est-ce qu’un mercaptan ?

Les mercaptans, ou thiols, sont une classe de composés organosoufrés contenant un groupe fonctionnel sulfhydryle (-SH).
Connus pour leur odeur   caractéristique et puissante, les mercaptans sont utilisés dans de nombreux secteurs : gaz naturel, fabrication de polymères, lubrifiants et agrochimie.
Leur réactivité et leur capacité de liaison en font des intermédiaires précieux dans de nombreux procédés chimiques.

Mercaptans légers vs. Mercaptans lourds : quelle différence ?

Les mercaptans sont généralement classés selon leur masse molaire et leur volatilité :
 

• C1–C4 (mercaptans légers), comme le méthyl-, éthyl- ou propylmercaptan, sont des thiols de faible poids moléculaire, souvent volatils (gazeux ou liquides à température ambiante). Leur forte odeur à très faible concentration les rend idéaux pour l’odorisation du gaz naturel, seuls ou dans des mélanges formulés pour assurer la stabilité de l’odeur et la diffusion dans le sol.
• C6–C12 (mercaptans lourds), comme ceux produits par Arkema, sont des composés de plus fort poids moléculaire, généralement liquides et moins volatils. Ils sont conçus pour la polymérisation, la synthèse d’antioxydants et les additifs pour lubrifiants. Leur structure chimique permet une réactivité mieux contrôlée, essentielle dans les applications industrielles de haute performance.

Pourquoi les mercaptans ont-ils une odeur si puissante ?

Les mercaptans sont connus pour leur odeur désagréable, souvent comparée à celle de l’ail, de l’oignon ou du chou pourri. Cette odeur, détectable à des concentrations extrêmement faibles, en fait des agents d’odorisation très efficaces pour détecter les fuites de gaz naturel.

Structure chimique et propriétés

La structure de base d’un mercaptan comprend un groupe -SH fixé à une chaîne carbonée, faisant de ces composés les analogues soufrés des alcools.
Leur nom dérive du latin mercurium captans, en référence à leur forte affinité de liaison avec le mercure.

Les mercaptans légers sont souvent gazeux à température ambiante, tandis que les mercaptans lourds sont liquides.
Par exemple, le méthylmercaptan bout à 6 °C, alors que l’isopropylmercaptan reste liquide jusqu’à 55 °C à pression atmosphérique.

Les mercaptans sont plus acides que les alcools correspondants, du fait de la taille plus importante de l’atome de soufre. Cette propriété leur permet de former des sels métalliques stables et de participer à des réactions chimiques difficiles à réaliser avec des alcools.

Pourquoi ajoute-t-on des mercaptans au gaz naturel ?

Les mercaptans sont utilisés pour l’odorisation du gaz naturel grâce à leur combinaison unique de propriétés. Leur odeur puissante est détectable à des concentrations très basses, de l’ordre du ppb, offrant ainsi un système d’alerte précoce en cas de fuite.

Différents mercaptans remplissent des fonctions spécifiques dans l’odorisation du gaz : le TBM (tertio-butylmercaptan) est stable pendant le stockage et le transport, tandis que le THT (tétrahydrothiophène) offre une excellente diffusion dans le sol, rendant les fuites souterraines plus détectables. Les sociétés gazières utilisent aujourd’hui des mélanges précis de ces composés afin d’optimiser l’efficacité de la sécurité.

À quoi servent les mercaptans ?

Dans la fabrication pharmaceutique, les mercaptans servent d’intermédiaires pour la production d’acides aminés essentiels comme la méthionine, utilisée dans la nutrition animale.
Dans le secteur pétrochimique, ils sont employés pour le contrôle  qualité, où ils contribuent à t éliminer le soufre indésirable des flux pétroliers.

Dans la production de polymères, ils agissent comme régulateurs de poids moléculaire dans la fabrication de caoutchoucs synthétiques et de polymères techniques. Par exemple, le tertio-dodécylmercaptan joue un rôle essentiel dans le contrôle de la longueur des chaînes polymères pendant la production de latex SBR.

Ils interviennent également dans la synthèse de pesticides en agrochimie, dans les systèmes catalytiques en chimie de base, et comme agents de flottation dans les procédés miniers.

Comment choisir le bon mercaptan ?

Le choix du mercaptan approprié dépend de l’application visée, des objectifs de performance, des besoins de formulation et des conditions de procédé.

Chaque mercaptan possède des caractéristiques spécifiques en termes de réactivité, de propriétés physico-chimiques et de profil olfactif, susceptibles d’influencer les performances du produit final et l’efficacité du procédé. Faire le bon choix garantit à la fois des performances optimales et une manipulation en toute sécurité.

Grâce à sa longue expérience dans la chimie des mercaptans, Arkema propose un vaste portefeuille répondant à un large éventail de besoins industriels.
Notre équipe d’experts en mercaptans apporte un accompagnement technique dédié pour aider à identifier le produit le plus adapté à chaque application.

Contactez-nous pour être mis en relation avec un expert et bénéficier d’un support personnalisé dans le choix du mercaptan le mieux adapté à votre procédé.

Sécurité et manipulation

La manipulation des mercaptans nécessite une stricte conformité aux protocoles de sécurité établis. La sécurité liée à la manipulation des mercaptans constitue une priorité absolue. Chaque produit est accompagné d’une fiche de données de sécurité (FDS), également appelée Material Safety Data Sheet (MSDS) aux États-Unis, fournissant toutes les informations nécessaires à leur manipulation, leur stockage et leur élimination.

Ces FDS sont régulièrement révisées et mises à jour afin de refléter les dernières exigences réglementaires et normes de sécurité. Elles offrent un accès rapide aux données techniques, aux consignes de prévention et de sécurité, ainsi qu’aux obligations légales relatives au stockage, à la manipulation et au transport des mercaptans dans les environnements industriels.

Avant toute utilisation, les utilisateurs doivent systématiquement consulter la FDS correspondante afin de garantir la conformité aux consignes de sécurité et de maintenir un environnement de travail sûr.

Consultez la fiche de données de sécurité (FDS) à jour pour tous les produits. 

Méthodes de détection et procédés d’élimination

Les techniques modernes de chromatographie en phase gazeuse couplée à la détection photométrique de flamme permettent de mesurer les niveaux de mercaptans jusqu’à des concentrations de l’ordre du milliardième.

La neutralisation chimique est une méthode courante d’élimination : des composés spécifiques réagissent avec les mercaptans pour former des produits stables et inodores. Par exemple, les systèmes à base d’oxydes métalliques peuvent atteindre des taux d’élimination supérieurs à 95 % dans les flux de gaz naturel.